„Pracując wśród ubogich i  ludzi marginesu, pozwolimy się przez nich ewangelizować, ponieważ oni często przyczyniają się do tego, że w nowy sposób słyszymy Ewangelię, którą głosimy. Wrażliwi na mentalność ludzi, pozwolimy ubogacić się ich kulturą i tradycjami religijnymi” (Reguła 8 a).

Również posługa wobec więźniów związana jest z początkami powołania św. Eugeniusza de Mazenoda, który wbrew ówczesnym zwyczajom, poszedł duszpasterzować wśród więźniów. Niósł im, wbrew protestom niektórych „porządnych chrześcijan”, posługę sakramentalną, a tych, którzy byli skazani na śmierć przygotowywał do tego końcowego momentu życia i towarzyszył im aż na szafot, czym wzbudzał konsternację sobie współczesnych.

Tradycja oblackiego duszpasterstwa więziennego sięga 1937 roku, kiedy to otrzymaliśmy opiekę nad Sanktuarium Relikwii Krzyża Świętego na Świętym Krzyżu. Wtedy z części dawnego klasztoru benedyktyńskiego znajdowało się więzienie, nad którego bramą napis głosił „Święty Krzyż – Ciężkie Więzienie”. Niektórzy z pracujących wtedy tam oblatów posługiwali duszpastersko więźniom i personelowi więziennemu. Dlatego, kiedy po 1989 roku, zaistniała możliwość powrotu do tej tradycji, to polscy oblaci się jej podjęli.

Działalność duszpasterska w zakładach karnych dziś prowadzona jest dwutorowo. Z jednej strony obejmuje skazanych, którzy znajdują się w dwóch jednostkach penitencjarnych, funkcjonujących w ramach ZK Iława(posługa sakramentalna, pielgrzymki, rozmowy, itp.). Więźniowie podejmują też od czasu do czasu prace porządkowe wokół zabytkowych budynków kościoła i klasztoru. Z drugiej strony jest to też codzienne duszpasterstwo wśród służby więziennej, owocujące nie tylko rozmowami i spotkaniami, ale także przygotowaniem do sakramentów i ich udzielaniem.

Posługę duszpasterską w Zakładzie Karnym w Iławie pełni obecnie jako kapelan na pełnym etacie o. Tadeusz Rzekiecki OMI, mający wcześniej doświadczenie pracy od 1993 roku w zakładach karnych we Wrocławiu i Lublińcu. Czasem pomocą służą inni domownicy, którzy zostali umieszczeni na liście zastępców kapelana. W sprawach związanych z tym rodzajem posługi należy zwracać się do o. Tadeusza Rzekieckiego OMI, który koordynuje wszelkie działania w tym zakresie.